В 1927 г. на заводе Боинга строится Model 40A. На самолет ставили 420-сильный двигатель Pratt & Whitney воздушного охлаждения, который был почти на 100 кг легче двигателей с водяным охлаждением, применяемых конкурентами. Самолет летал с крейсерской скоростью 170 км/ч на расстояние до 1050 км. По сути, это был первый американский самолет, в котором оборудовали пассажирский салон. Помимо двух пассажиров и пилота самолет перевозил 500 кг груза. Появление этого летательного аппарата позволило Боингу расширить бизнес, создав Boeing Air Transport (BAT), предшественницу United Airlines.

В 1931 г. начинается производство первого в истории  Boeing бомбардировщика B-9. Основанный на концепциях, заложенных в Monomail, В-9 имел невиданную по тем временам скорость 300 км/ч и мог даже с пятью членами экипажа в открытых кабинах уходить от истребителей. Высокая скорость, 1800-километровый дальность полета, бомбовая нагрузка в 1000 кг и оборонительное вооружение из двух пулеметов делали B-9 одним из лучших бомбардировщиков своего времени.

 Рост скоростей бомбардировщиков-монопланов заставил отказаться от бипланной схемы при разработке истребителей и привел к созданию в 1932 г. самого скоростного на тот момент истребителя P-26 Peashooter. Цельнометаллический моноплан с двигателем воздушного охлаждения, P-26 имел расчалочное крыло, которое, в отличие от более распространенного в то время подкосного, позволило облегчить конструкцию и уменьшить лобовое сопротивление. Превосходство в скорости над бипланами более чем на 40 км/ч обеспечило Боингу победу в тендере и правительственный заказ на 136 машин.

В 1954 г. совершил первый полет Model 367-80, прототип пассажирского Boeing-707 и летающего танкера KС-135, родоначальника семейства гражданских и военных самолетов «700-го» семейства. Вложив в эту разработку почти 2/3 прибыли компании за все послевоенные годы, Boeing пошла на огромный риск, поскольку к моменту завершения работ над этим самолетом не было размещено ни одного заказа на него ни от военного ведомства, ни от авиакомпаний. Первоначально проектировавшийся как военный топливозаправщик, «367-80» не имел сидений, в фюзеляже было несколько иллюминаторов и два больших грузовых люка. Однако премьера прошла успешно, и уже спустя неделю военные разместили заказ на 29 военных топливозаправщиков KC-135. Всего было изготовлено 820 воздушных танкеров, из которых 732 использовались по прямому назначению, а 88 были переоборудованы под требования военного ведомства и применялись в качестве транспортных машин, самолетов ДРЛО, воздушных командных пунктов и спецсамолетов для перевозки важных государственных персон. Последняя модификация KC-135R, летающая до сих пор, оснащается более мощными и экономичными двигателями P&W J57, а в конструкции крыла применены более прочные алюминиевые сплавы.

В 1957 г. вышел на регулярные пассажирские линии гражданский вариант  - Boeing-707, внешне отличающийся от «прародителя» «367-80» и «старшего брата» KC-135 выступающей антенной на законцовке вертикального оперения. По просьбе авиакомпаний диаметр фюзеляжа увеличили на 100 мм, и самолет вступил в конкурентную борьбу со своим главным соперником DC-8. Хотя внешне они были похожи, большая стреловидность крыла «707-го» позволяла летать на 30 км/ч быстрее. Кроме того, Boeing шел навстречу авиакомпаниям, и по требованию заказчиков дорабатывал свой среднемагистральный вариант до дальнемагистральной версии или устанавливал более мощные двигатели для полетов в высокогорных условиях. Несмотря на более высокую стоимость самолета, гибкая политика компании привела к тому, что Boeing-707 постепенно отвоевала часть рынка у DC-8, а общее число проданных самолетов достигло 1580.